1919年的5月9日，蔡元培又一次提出了辞职，这是他第三次表示要辞任北大校长一职了。然而这一次的辞职事件尤为轰动，事发在五四之后，教育界与政治界这两根弦愈发纠缠在了一起，蔡元培刚好就是两根弦缠出来的疙瘩，这绝非蔡元培的本意，于是他留下了一张字条表明辞职之意，随后便从北大校长的位置上不辞而别。
辞职，是这个原本性情温和宽容之人的反击，其中既有对北洋政府的不满，也有对于学生的不满。
字条上有这样一句话，“我倦矣，杀君马者道旁儿”，这个典故出自《风俗通》，意思是一匹好马跑得很快，越快，路边的看客也就越兴奋，于是不停地鼓掌，马由此也不停地加速，结果不知不觉累死了。听见掌声便忍不住要加速固然不理智，只知鼓掌的路旁人似乎也是不冷静的。
“五四”当天，蔡元培就站在学校门口希望阻止学生出门，他认为示威游行不仅不能扭转时局，反倒会给他人以惩罚北大的借口。毕竟北洋政府和守旧人物早就对北大提倡的这套学术自由厌恶不止了。
当然，蔡元培的阻拦并未起到多大作用，学生们心头的火烧得正旺，在学生眼里，蔡元培校长恰恰是自己的靠山。蒋梦麟后来在自传中转述了蔡元培对未来的担心：“今后将不易维持纪律，学生们很可能为胜利而陶醉。他们既然尝到权力的滋味，以后他们的欲望恐怕难以满足了。”
（蒋梦麟、蔡元培、胡适、李大钊）
忧归忧，事后，蔡元培还是为了保释学生而东奔西走。他邀集北京13所大专院校的校长在北大开会，并当场表示：为使学生出监狱，他愿意“以一人抵罪”。随后，他便带着校长代表团前往警察厅、教育部等部门请愿，要求立即释放被捕学生。在连续奔波了两日后，被捕学生终于被释。但这一行动被北洋政府视为了蔡元培为幕后主使的证据，他这是在坚定的支持学生运动。
蔡元培对此身心俱疲，他支持学生的爱国热情，但一向认为大学是做学问的地方，不是搞政治的地方。就在学生们获释之后的第二天一早，蔡元培便携北大总务处职员段子均离开北京，经天津至上海，最后停留在了杭州。
2
蔡元培的辞职出走，牵动着各方面的神经。北大众学生的挽留之举可能最让人动容。5月10日，北大学生一边与学生联合会呼吁教育部出面挽留蔡元培；一边派出代表追踪蔡元培到了天津，试图挽留校长，没找着人，又致电上海名流唐绍仪，请唐绍仪见到蔡元培后诚恳挽留。
（唐绍仪）
到了16日，北京各校派出的学生代表十七人，沿着蔡元培南下途径查找，各处探询，无果，他们又在上海各报刊登广告，公开查访蔡元培的踪迹。
相较于学生的哭喊挽留，北洋政府方面的态度则相当暧昧。在教育部高层，或者批准蔡元培辞职，或者索性将北大解散，类似的方案有相当一部分人提出。内阁甚至已经把继任北大校长的胡仁源都推了出来。
全国教育界人心惶惶，甚至还有商界人士也介入了这场冲突，大家都觉得，政府之所以并不真诚挽留蔡元培，主要还是因为蔡先生是新思想的象征。
政府的“去蔡”倾向和众师生乃至各界的“挽蔡”之举，蔡元培都看在眼里。愤而写出的《不肯再任北大校长的宣言》皆可看作是对在职期间所受腌臜事的发泄。
不过那篇措辞激烈的宣言在亲友劝说下并没有公开发表，而是由其堂弟蔡元康拟了一个广告稿让上海各报发表。据6月17日的《申报》可见，蔡元康拟的稿子要温和得多，大意是家兄身体不适，医嘱屏绝外缘，正在休息。
辞职、复职，都是极难做的决定。痛骂一通之后便撒手不管，这也并非蔡元培的作风，从北大校长之位上辞职又复职，蔡元培经历了五次。直到1923年他第六次辞职，算是彻底死了心，于《申报》发表了《关于不合作宣言》之后便去往欧洲并不再复职。即便不再过问任何校长事务了，但北洋政府并未批准，所以三年后蔡元培回了国，又提了一次辞职，还是不批，直到1927年，北大被改为了京师大学校，他的北大校长身份才不复存在。
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1916年冬季，蔡元培先生开始就任北京大学校长。走马上任那天，蔡元培坐的是马车，当他下了车，看见学校门口有许多人在夹道迎接。这是学校的规矩，工友们必须遵循礼仪表示欢迎，随行人员对蔡先生说了声：“您请。”没想到蔡元培竟然脱帽向工友们致意，不仅和颜悦色的点头，还不住地说道：“谢谢诸位，大家辛苦了！”
平等，是彼时这所官僚习气浓重之地的新风，同时跟蔡元培多次辞职所体现出来的精神是一致的。他用辞职争取着某种平等；作为校长，蔡元培也绝不利用身份行强权之事，有时，他的辞职正是平等的体现。
就像第五次，看起来有些“孩子气”的那次辞职。
当时学生上学都需要讲义，这些讲义由北大印刷，然后以低廉的价格给卖给学生，基本只收一个成本价。没想要赚学生钱，在北大经费相当困难，蔡元培甚至因为索要经费宣布辞职的情况下，已经算是不容易。
没想到有一小撮北大学生连这点小钱也不愿意花。在蔡元培表示不让步，一定要给讲义钱以后，他们居然发动了不少人闹事，还发动了罢课。
蔡元培相当气愤，但他不是进行处罚，而是以民主的态度说，你们能罢课，我们老师还要罢教呢。随即便真的宣布教师们罢教了。
领头的几个学生们听说蔡元培不屈服纷纷大怒，聚集了数百人冲击校长室，一些人还在校长室门口打砸。已经50多岁的蔡元培突然冲出校长室，面对闹事学生大声喊道：谁敢过来？我和你们决斗！
前面没人敢在上前，但后面有人仰仗躲在人群之中，还在恐吓说：别怕，同学们，我们来扔炸弹！
事罢蔡元培没有开除刺头学生，却开除了自己。他深感“平日训练无方，良深愧惭”，愤请辞职。北大学生“相顾惊骇”，立马紧急开会，自发的把闹事的学生驱逐了，并一致挽留。蔡元培念在闹事学生是个别，也就没跟学生们计较了。
